Em Great Western Trail, os jogadores são vaqueiros rivais nos EUA do século 19, criando gado em uma trilha circular do Sul do Texas a Houston. O gado então será enviado por trem, fornecendo dinheiro e pontos de vitória.

Os jogadores precisam contratar cowboys para melhorar seu rebanho, artesãos para construir berrantes, ou engenheiros para os trilhos de trem e garantir o seu gado mais valioso antes da cada chegada a Houston.

O vencedor será o jogador que melhor administrar seu rebanho e conseguir maximizar as oportunidades e armadilhas do caminho circular.