Em Star Wars Villainous: Power of the Dark Side, cada jogador assume o controle de um dos cinco personagens de Star Wars: Darth Vader, Asajj Ventress, Kylo Ren, Moff Gideon ou General Grievous. Cada jogador tem seu próprio deck de vilão, deck de destino, tabuleiro de jogador e personagem 3D.

Em um turno, o jogador ativo move seu personagem para um local diferente em seu tabuleiro de jogador, realiza uma ou mais das ações visíveis nesse espaço (geralmente jogando cartas de sua mão) e depois enche sua mão com quatro cartas. Cartas são aliadas, itens, efeitos e outras coisas. Você precisa usar seus cartões para cumprir sua condição de vitória única.

Uma das ações permite que você escolha outro jogador, compre duas cartas do baralho de destino desse jogador e jogue uma delas no tabuleiro desse jogador, cobrindo dois dos quatro espaços de ação em um dos locais desse jogador. O deck de destino contém heróis, itens e efeitos da história desse vilão, e essas cartas permitem que outros jogadores mexam com esse vilão em particular.

Dependendo do poder único de seu vilão, os jogadores também podem usar a "ambição" de seu vilão para realizar ações que geram efeitos com base no uso da Força pelo vilão, liderança estratégica ou pura sorte. O jogo também incorpora missões e regras específicas de vilões para naves e transportes icônicos de todos os cantos da galáxia de Star Wars.