Com um dirigível gigante viajando para vários locais distantes, gangues rivais competem para efetuar assaltos ousados. Seu trabalho consiste em recrutar vários criminosos qualificados para participar de sua gangue enquanto você pretende derrubar locais fortificados e roubar o tesouro guardado lá dentro. Você também pode concluir trabalhos menores no próprio dirigível à medida que viaja por todo o globo. Situado em um mundo steampunk, Skyway Robbery oferece alta aventura e astúcia, dirigido por cartas.

A vez de um jogador consiste em selecionar três cartas de ação e determinar a sua ordem em segredo. Uma vez que todos os jogadores selecionarem suas três ações, as cartas são reveladas e resolvidas, cada uma por vez. A maioria das ações permitirá aos jogadores comprar novas cartas (contratar membros de gangues e comprar equipamentos) de áreas no tabuleiro ou se envolver em uma ilegal, mas lucrativa, atividade. Quem ganhar mais pontos de reputação no final do jogo é o vencedor.