Feito para apenas 2 jogadores, o jogo se passa em Whitechappel, onde Mr. Jack (Estripador) cometeu um crime e precisa fugir da polícia, de investigadores e até de civis que estão à procurá-lo e possuem apenas 8 horas (rodadas para encontrá-lo). A cada hora (rodada) 4 personagens realizam suas ações, metade controlado por cada jogador, de forma alternada.

Cada jogador irá ser ou o Jack, assumindo a identidade de um dos 8 personagens disponíveis, ou o Detetive, que irá controlar os personagens tentando conter sua fuga e finalmente capturar o criminoso. A cada hora Jack precisa revelar se está iluminado ou invisível, informação que será usada pelo detetive para eliminar suspeitos e cada vez chegar mais perto de capturá-lo.

O detetive pode usar qualquer personagem acusar e para capturar Jack, porém se a acusação for errada Jack se utiliza da confusão e escapa ganhando a partida. Para vencer o jogo, Jack precisa se misturar entre os inocentes, aguentar sem ser capturado por 8 rodadas ou tentar fugir da cidade, sendo que mesmo que sua identidade seja revelada o detetive ganha apenas se conseguir capturá-lo.

Um jogo rápido para 2 jogadores repleto de dedução e blefe onde cada personagem possui ações e movimentação específicas, controlando as peças do jogo, a localização dos outros personagens e até mesmo a iluminação da rua . A versão atual passou por uma revisão corrigindo um antigo desequilíbrio entre as possibilidades dos dois jogadores e agora está ainda mais desafiadora.