Nova York, 1926: Duas famílias de criminosos lutam por território para extorquir negócios locais e controlar a distribuição de bebidas alcoólicas pela porta dos fundos durante a Lei Seca. Cada família luta sujo, fazendo todo o possível para se apoderar das caixas de álcool, mesmo que isso signifique mandar rivais dormir com os peixes. Você é o "Capodecima" de uma dessas famílias. Comande seus capangas para obter vantagem na cidade de Nova York, coletando caixotes, eliminando rivais, expondo toupeiras e avisando o promotor sobre seu oponente. Você tem o que é preciso para que sua família se torne Capo dei Capi?

A cada rodada em MOB: Big Apple, os jogadores se revezam lançando dois dados e, em seguida, decidem como executar os resultados. Cada teste permite que os jogadores aloquem capangas para os dois tabuleiros de jogo e realizem várias tarefas covardes, como carregar carros com capangas para dirigir até os locais, carregar caixotes de contrabando, revelar as toupeiras de seus rivais e iludir o promotor público.