Resumo: Este é um jogo de corrida tático com tema de pirata com interação do jogador e objetivos secundários (por exemplo, desvio de tesouro). O vencedor é o jogador que melhor equilibra sua posição na corrida com seu sucesso nos gols laterais.

Cenário: Jamaica, 1675.
Depois de uma longa carreira na pirataria, o capitão Henry Morgan habilmente é nomeado governador da Jamaica, com a ordem explícita de limpar o Caribe de piratas e bucaneiros! Em vez disso, ele convida todos os seus antigos "colegas" a se juntarem a ele em sua aposentadoria, para aproveitar os frutos de seus saques com impunidade. Todos os anos, em memória dos "bons velhos tempos", Morgan organiza o Grande Desafio, uma corrida ao redor da ilha e, no final, o Capitão com mais ouro é declarado Grande Vencedor.

Objetivo: O jogo termina no turno em que pelo menos o navio de um jogador atinge a linha de chegada, completando um circuito ao redor da ilha da Jamaica. Nesse ponto, os jogadores recebem diferentes quantidades de ouro de acordo com a distância da linha de chegada quando a corrida foi concluída. Este ouro é adicionado a qualquer ouro que um jogador coletou ao longo do caminho desviando da corrida para procurar tesouros valiosos, roubando ouro ou tesouro de outros jogadores ou apenas carregando ouro conforme indicado pelas cartas que o jogador jogou durante a corrida. O jogador com mais ouro total adquirido por todos esses meios é então declarado o vencedor.

Jogabilidade: O jogo é jogado em rodadas. Cada jogador sempre tem uma mão de três cartas e um tabuleiro pessoal representando os cinco "porões" de seu navio, nos quais as mercadorias podem ser carregadas durante o jogo. A cada rodada, um jogador é designado como "capitão", com o próximo jogador no sentido horário sendo o capitão na rodada seguinte, e assim por diante. O capitão rola dois dados padrão D6, examina suas cartas e anuncia qual dado corresponderá ao "dia" e qual à "noite". Cada jogador então seleciona simultaneamente uma carta de sua mão e a coloca virada para baixo na sua frente. Cada carta tem dois símbolos, um à esquerda - correspondendo a "dia" - e outro à direita ("noite"). Os símbolos indicam o movimento do navio (para frente ou para trás) ou o carregamento de um tipo de mercadoria. Após cada jogador selecionar uma carta, todas as cartas são reveladas simultaneamente e então resolvidas no sentido horário, uma a uma, começando com a do capitão. Quando for a vez de um jogador resolver sua carta, primeiro o símbolo da esquerda em sua carta e depois o símbolo da direita, o jogador carregará um número de mercadorias ou moverá um número de espaços igual ao número de pips que aparecem no dia ou noite morrem por essa rodada. Assim, a principal decisão que cada jogador toma durante o jogo é qual de suas três cartas atuais servirá melhor em um determinado turno, dados os valores dos dados do dia e da noite. Por fim, durante a corrida, quando um jogador pousa em um local já ocupado por outro jogador, ocorre uma batalha. As batalhas são resolvidas principalmente rolando um dado de "combate", mas os jogadores podem melhorar suas chances usando fichas de "pólvora" de seus porões, se carregaram alguma em turnos anteriores. O vencedor de uma batalha pode roubar alguns bens ou tesouros do perdedor.