Glen More II: Chronicles é uma sequência de Glen More, expandindo a jogabilidade substancialmente em comparação com o jogo original.

Em Glen More II: Chronicles, cada jogador representa o líder de um clã escocês desde o início da Idade Média até o século XIX, um líder que busca expandir seu território e riqueza. O sucesso do seu clã depende da sua capacidade de tomar a decisão certa na hora certa, seja criando um novo pasto para o seu gado, cultivando cevada para a produção de uísque, vendendo seus produtos nos diversos mercados ou ganhando o controle de marcos especiais, como lagos e castelos.

O jogo dura quatro rodadas, representadas por quatro pilhas de peças. Após cada rodada, ocorre uma fase de pontuação em que os jogadores comparam o número de barris de uísque escocês no castelo, cartões de pontos de referência e pessoas contra o jogador com o menor número de itens em cada categoria e recebe pontos de vitória (VPs) conforme a diferença relativa. Após quatro rodadas, VPs adicionais são concedidos por moedas de ouro e alguns pontos de referência, enquanto as penalidades de VP são avaliadas com base no tamanho do território, comparando o território de cada jogador ao menor em jogo.

O mecanismo central do Glen More II: Chronicles e Glen More funciona da mesma maneira: o último jogador na linha pega um tile de uma pista do tempo, avançando o quanto quiserem nesta pista. Depois de pagar o custo, eles colocam esse tile em seu território, com este tile se ativando e todos os tiles vizinhos, acionando a produção de recursos, pontos de movimento, PVs, etc. Então o jogador que está na última fila assume o turno.

Melhorias sobre o Glen More original incluem peças maiores, melhores materiais, novas ilustrações, a capacidade de cada jogador controlar o final do jogo e balancear ajustes nas peças para uma melhor curva de suspense. O jogo é projetado para consistir de um terço de sistemas conhecidos, um terço de novos mecanismos, e um terço de melhorias para Glen More.

As "Crônicas" no título - um conjunto de oito expansões para o jogo base - são uma parte importante desses novos mecanismos. Cada Chronicle adiciona um novo elemento de jogabilidade ao jogo base. O "Highland Boat Race" Chronicle, por exemplo, conta a história de uma corrida de barco em que o vencedor precisa ser o primeiro a chegar ao seu castelo de origem depois de navegar seu barco ao longo do rio através de todos os territórios dos outros jogadores. O "Hammer of the Scots" Chronicle adiciona uma peça de jogo "Englishman" neutra ao tempo que os jogadores lutam para controlar para obter um turno adicional - se eles puderem pagar por ele, isto é, como ele é pago usando o mecanismo de mercado. All Chronicles pode ser combinada livremente, embora o designer Matthias Cramer sugira que os jogadores usem apenas um ou dois, a menos que eles queiram um "jogo monstruoso".