Depois do grande incêndio de Chicago de 1871, os bravos homens e mulheres de Chicago procuraram reconstruir sua outrora grande cidade. Ao longo dos próximos 60 anos, Chicago viveu uma era de ouro econômica, alcançando um progresso tão grande que sediou a The World's Columbian Exposition em 1893, seguida não muito tempo depois por uma celebração de seu Century of Progress na Feira Mundial em 1931.

Muitas das marcas familiares que conhecemos e amamos hoje tiveram seu início em Chicago durante esse período de tempo: Oscar Mayer, a Kraft, a Quaker Oats, a Nabisco, a Swift & Co, a Armor & Co, a Schwinn Bicycles, a Charles Schwab e muitas outras criaram uma casa aqui neste local alto e corajoso.

Em City of the Big Shoulders, os jogadores assumem o papel de empresários e investidores que buscam reconstruir Chicago em uma cidade adequada para o cenário mundial. Nesta fusão única de mecanismos de manipulação de ações no estilo 18xx com jogabilidade em estilo euro, os jogadores iniciam empresas, negociam ações, contratam funcionários, equipam suas fábricas, produzem mercadorias e as vendem para serem entregues a residências em todo o centro-oeste.