Churchill não é um jogo de guerra, mas um conflito político de cooperação e competição. O jogo foca em 10 das conferências históricas a partir de 1943 até o fim da guerra. Antes e depois de cada conferência pequenos grupos de assessores e altos funcionários movem-se entre as capitais Aliadas fazendo acordos que impulsionariam a paz pós-guerra. Cada conferência vê um dos grupos de questões à serem incluídas na conferência. As questões são: cenário das mudanças de liderança, ofensivas direcionadas, prioridades de produção, operações clandestinas, a atividade política e guerra estratégica (Bomba-A). Cada uma das históricas cartas das conferências colocam de forma independente um certo número de questões como ofensivas direcionadas ou prioridades de produção metaforicamente colocadas sobre a mesa, enquanto os jogadores designam 7 questões adicionais.

O display do jogo para isto é uma mesa de conferência circular na qual os três jogadores se sentam ao redor atrás de seu ‘assento’. Cada jogador tem um baralho de equipe de personagens nomeados, como Secretário Stimson e Anthony Eden, que são sorteados à sua mão para a conferência. O jogo então segue com a conferência em que cada jogador joga, em sua vez, uma carta de uma das questões no centro da mesa de conferência. Cada carta é um personagem histórico e muitas vezes ele têm bônus se jogado em uma categoria específica da questão. Ao contestar um problema mova essa questão para um Aliado. Há qualquer momento, cada jogador tem a sua carta de Chefe de Estado (Roosevelt, Churchill ou Stalin) que pode pesar sobre qualquer questão por vez na conferência descartando outra carta. Cada uso de seu personagem tem um bônus e uma penalidade potencial. Cada vez que Roosevelt é usado, ele pode morrer e ser substituído por Harry Truman. Churchill pode ter um ataque cardíaco e perder a próxima conferência, enquanto a paranoia de Stalin pode causar um mini expurgo e reduz sua eficácia para o restante da conferência. Os jogadores “ganharão” várias questões e aquele que ganhar a maioria das questões recebe vantagem em uma das questões globais bilaterais (Reino Unido contra a questão global da URSS e Europa Livre versus Esferas de Influência).

Se, no final da conferência de Potsdam, Alemanha, Itália e Japão não se renderem aos Aliados os jogadores perdem coletivamente o jogo. Se o Eixo for o vencedor, ganha o jogador com mais pontos da Guerra Fria divididos entre seus governos e redes alinhadas do seu lado, questões globais, e uma lista de situações condicionais. Por exemplo, colônias sem nenhuma rede ou autoridade política para dar pontos Churchill para manter vivo o colonialismo ou confrontos causado pela rendição do Eixo.

Este não é um jogo de guerra, mas uma excursão de três jogadores no poder político. O jogo leva cerca de 3 horas para terminar, incluso um cenário curto e médio. Todos os cenários acabam com Potsdam, mas você será capaz de começar mais tarde na guerra se você tiver apenas uma ou duas horas para jogar. Além disso, o jogo pode ser jogado com 3 ou 2 jogadores e também solitário.