Em setembro de 1939, a Alemanha nazista de Adolf Hitler invadiu a Polônia, iniciando uma guerra que acabaria envolvendo o mundo inteiro. A Segunda Guerra Mundial custou mais de 70 milhões de vidas. Entre os mortos estavam milhões de civis inocentes, incluindo as vítimas do Holocausto. A guerra terminou quando os Estados Unidos lançaram as primeiras bombas atômicas já usadas em guerra. WWII-opoly comemora vinte e duas das batalhas e conflitos mais conhecidos travados durante a Segunda Guerra Mundial. As batalhas são posicionadas cronologicamente no tabuleiro. Ao jogar o WWII-opoly, os jogadores aprenderão a localização e as informações essenciais sobre cada batalha.

O objetivo deste jogo é aumentar o tamanho do seu exército e conquistar os campos de batalha. Cada jogo consiste em um tabuleiro, 2 dados, fichas, 35 soldados de infantaria e 15 de artilharia. Existem cartas de Eixo e Aliados, cartas de campo de batalha para cada campo de batalha e listas de alistamento com diferentes quantidades de homens para aumentar o tamanho do exército.