Al Capone disse a famosa frase: "Você pode ir muito longe na vida com um sorriso, mas pode ir muito mais longe com um sorriso e uma arma".

With a Smile & a Gun é um jogo de intriga e sorrateira no qual dois líderes de gangues criminosas lutam pelo domínio dos negócios clandestinos de uma cidade durante uma era muito noir da Lei Seca. Eles têm que pensar melhor que seu rival, enviar a polícia para seus negócios, usar as habilidades de sua rede e decidir quando ficar quieto e quando ir com tudo.

Falando mecanicamente, With a Smile & a Gun é um jogo de desenho de dados e área majoritária sobre pegar os últimos 4 - não porque você precisa, mas porque seu oponente precisa. A cada rodada, treze dados são lançados em uma parada. Um jogador então sorteia dois dados: um para seu movimento pela cidade, que colocará influência, e outro para uma ação. Depois que ambos os jogadores tiverem escolhido três vezes, um personagem não-jogador - um dos cinco na caixa - usará o dado restante para seu próprio movimento, afetando o jogo à sua maneira. O jogador que menos atraiu a atenção, ou seja, que tem a menor soma de dados de ação, faz uma ação especial de conspiração, então as maiorias serão marcadas para cada distrito.

Após três rodadas, o jogador com mais pontos vence.