Villagers of The Oak Dell é um jogo dinâmico de rolar e escrever no estilo europeu, no qual os jogadores embarcam no desenvolvimento de uma nova vila. Ao construir estradas e estruturas, expandir a população e minerar recursos preciosos, os jogadores competem para criar o assentamento mais magnífico. Seja cauteloso, porém, pois saqueadores à espreita podem atacar sua aldeia a qualquer momento imprevisível!

O jogo abrange quatro temporadas, cada uma dividida em três rodadas. No início de cada rodada, um jogador lança quatro dados. Se quaisquer símbolos de espada forem rolados (representando ataques de saqueadores), todos os jogadores os marcarão em suas fichas. Se os jogadores não contratarem guardas até o final do jogo, essas espadas resultarão em pontos negativos. Em seguida, cada jogador escolhe um dos dados (compartilhados entre todos os jogadores) e usa os recursos correspondentes no mapa de sua aldeia.

Cada dado fornece dois recursos: um baseado em sua cor, que é limitada em quantidade (os jogadores marcam o uso de cada dado em sua folha), e outro baseado no símbolo do dado escolhido (por exemplo, o dado verde fornece madeira e pode forneça também um aldeão se seu símbolo for rolado). Ao longo do jogo, os jogadores têm a oportunidade de adquirir recursos adicionais construindo edifícios, contratando trabalhadores com habilidades especiais ou encontrando recursos na mina.

A cada três rodadas, a temporada termina, desencadeando ações especiais para determinados edifícios. Após doze rodadas, os jogadores somam seus pontos, que são ganhos construindo estruturas, recrutando guardas e alcançando outras condições de pontuação.

O jogo também terá uma campanha baseada em cenários e um modo de duelo.