Timeline: Classic é um jogo que faz uso de 55 cartas. Enquanto outras versões do Timeline são focadas em certos elementos (eventos, invenções, descobertas, etc.), Timeline Classic é uma versão altamente envolvente que abrange múltiplos temas em um embalagem bem conveniente. O lápis foi inventado antes ou depois de Washington atravessar o Delaware? Cada carta ilustra uma invenção em ambos os lados, e o ano de sua criação em apenas um deles. Os jogadores, em turnos, colocam uma carta de sua mão em uma fila na mesa. Após colocá-la o jogador revela a data na carta. Se a carta foi colocada corretamente em ordem cronológica em relação às outras cartas já presentes na mesa, ela é deixada lá. Caso contrário, a carta é removida de jogo e o jogador deve comprar uma nova carta do deck de invenções.

O primeiro jogador a conseguir colocar todas as cartas de sua mão corretamente na mesa ganha. Se mais de um jogador eliminar sua mão na mesma rodada, o jogo continua apenas para aqueles jogadores, que recebem mais uma carta e jogam mais uma rodada. O jogo continua até que apenas um jogador tenha limpado sua mão.

Timeline: Classic pode ser combinado com qualquer outro jogo da linha Timeline.