O Jogo GAMES 100 é jogado em dois tabuleiros, um para cada fase do jogo. Alguns espaços nos tabuleiros mostram trechos de fotos dos Games 100 (na mesma edição).

Na fase um, os jogadores movem-se no primeiro tabuleiro usando fichas numeradas de 1 a 3; jogar uma ficha permite que um jogador mova exatamente esse número de espaços. Se um jogador parar num espaço com uma imagem, ele o reivindica com um marcador; outros espaços possuem instruções que são seguidas. Se um jogador não puder se mover, ele pega uma das fichas jogadas.

Quando um jogador ocupa espaços suficientes para fotos, a fase dois começa no segundo tabuleiro; o jogador que termina a fase um transfere seus marcadores para este tabuleiro, que bloqueia os outros jogadores. O primeiro jogador a chegar ao espaço final vence.