No final de 1135, Henrique I, rei da Inglaterra, morreu inesperadamente, não deixando nenhum herdeiro homem para reinar em seu lugar. A filha de Henrique, a Imperatriz Matilda, acreditava que deveria governar por sucessão. No entanto, o sobrinho favorito do falecido rei, Stephen de Blois ("blue-a"), subiu ao trono mais rapidamente e, com a ajuda de seu irmão, o bispo de Winchester, foi coroado rei.

Os leais à imperatriz ficaram furiosos com a coroação de Estêvão e não o aceitaram como novo governante. Nos dezoito anos seguintes, a Inglaterra assistiu a um colapso da lei e da ordem à medida que a guerra civil se espalhava por todo o país. Este conflito ficou conhecido como "A Anarquia"...

Em The Anarchy, os jogadores assumem o papel de nobres ingleses leais ao rei Estêvão. Ao longo de cinco rodadas, os jogadores devem construir seu domínio, defender seu castelo dos ataques dos exércitos Anjevin que se aproximam e atacar fortalezas leais a Matilda com suas próprias armas de cerco criadas.

O jogador que conseguir acumular mais bravura, lealdade, influência e poder - evitando o descontentamento - provará ao Rei Estêvão que é o seu aliado mais leal, ganhando assim o seu maior condado.