Road to Cheren é um jogo sobre a Campanha da África Oriental em 1941. Ele cobre a invasão dos Aliados na Eritréia italiana no norte, onde os combates mais intensos ocorreram, especialmente em torno da cidade de Cheren. Os Aliados invadiram a Eritreia com duas divisões indianas e algumas unidades da França Livre. Os italianos defensores consistiam principalmente de brigadas coloniais, recrutadas entre etíopes e eritreus. Eles também tinham duas divisões metropolitanas na reserva, entre as quais vários batalhões de elite da Divisão “Granadeiros de Sabóia” foram enviados para o norte, para a Eritreia. Esses batalhões (Alpini e Bersaglieri), junto com as leais tropas coloniais da Eritreia, mantiveram ambas as Divisões Aliadas sob controle por oito semanas em Cheren antes que os sobreviventes fossem finalmente forçados a recuar em direção à capital da Eritreia, Asmara.

A batalha de Cheren é vista como uma hora de glória no exército italiano. O jogo apresenta um sistema de batalha dinâmico onde os jogadores dão ordens, por meio do uso de fichas de batalha. Uma zona de batalha principal não inclui apenas os hexágonos / unidades de defesa e as unidades de ataque. Também inclui quaisquer unidades de defesa adjacentes ao hex de defesa, além de quaisquer unidades de ataque adjacentes a eles também. Você dá ordens para contra-atacar, mover unidades, trazer munição extra etc etc, e o mesmo faz seu oponente. Todos os chits de batalha têm um valor de prioridade que decide em que ordem são executados. Depois de executar quatro ordens cada, outro conjunto de ordens é escolhido e executado. Você terá que escolher sabiamente, dependendo das forças que possui, em que ordem deseja que as coisas aconteçam e do que você suspeita que seu oponente escolherá.

— Descrição do designer