Rise of the Dungeon Master conta, em forma gráfica, a história de Gary Gygax, co-criador de Dungeons & Dragons, um dos jogos mais influentes já feitos. Como o próprio jogo, a narrativa lança o leitor na aventura do ponto de vista em primeira pessoa, assumindo os papéis dos diferentes personagens da história.

Gygax era filho de imigrantes que cresceram no Lago Genebra, WI, na década de 1950. Um desajustado imaginativo, ele escapou para um mundo virtual baseado em romances de ficção científica, história militar e jogos estratégicos como xadrez. Em meados da década de 1970, ele co-criou o popular jogo Dungeons & Dragons. Começando no porão de sua casa, ele logo estava lutando para atender à demanda. Gygax era um purista, no sentido de que ele insistia em que os jogadores usassem sua imaginação e que as regras do jogo permanecessem flexíveis. Uma mente criativa sem nenhum conhecimento real de negócios, ele cometeu alguns erros estratégicos e teve um desentendimento com o co-criador do jogo, seu amigo e parceiro, David Arneson.

No final da década de 1970, o jogo se tornou tão popular entre as crianças que os pais começaram a se preocupar - tanto que um grupo de mães foi formado para alertar os pais sobre os perigos da dramatização e da fantasia. A reação só alimentou o fogo dos jovens fãs que continuaram a jogar, fugindo para mundos imaginários. Em pouco tempo, as convenções de D&D foram organizadas em todo o país e o jogo inspirou tudo, desde filmes até os primeiros videogames. Com D&D, Gygax criou o tipo de fantasia de RPG que alimentaria a indústria multibilionária de videogames e se tornaria a base da cultura geek contemporânea.