Situado em uma representação livre do Mar do Caribe, este jogo de tabuleiro de piratas oferece aos jogadores muitas estratégias diferentes para escolher, cada uma com seu próprio caminho para a vitória.

A jogabilidade é baseada em turnos.

Cada jogador começa o jogo com um navio base e um capitão. Você pode escolher saquear os portos de outros piratas ou arriscar-se o suficiente para desenhar um destino de pirata. Dentro do baralho de destino do pirata, há uma infinidade de cartas boas e ruins que aumentam as estatísticas ou habilidades do navio ou causam todo tipo de destruição. Puxe uma frágil embarcação mercante e, a bordo, saqueie e pegue os despojos após derrotá-la com sucesso. Quanto mais longe de casa você estiver saqueando, mais raros serão os saques e maior será o valor.

À medida que os saques e despojos são coletados, cada pirata pode melhorar seu navio em seu turno ou comprar novos navios e adicionar outro capitão à sua frota.

Quando o baralho for esgotado, adicione as cartas de expansão e os destinos cruéis, e embaralhe novamente o baralho.

Seja o primeiro a reunir 60 saques em seu porto de origem e vença o jogo.

Diminua o tempo do jogo invocando "carpe diem" no início, dando a cada pirata a habilidade de comprar uma embarcação pirata adicional em seu primeiro turno ou melhorar a que ele começa o jogo.

Existem alguns objetivos e regras alternativas.

A maior parte da arte na versão TGC do jogo foi gerada por IA conforme solicitado e deixada como originalmente gerada.