Em Pioneer Rails, você representa um proprietário de ferrovia que viu uma oportunidade de expandir seu império pelas novas terras da fronteira. Você estará competindo com outros proprietários de ferrovias para planejar sua ferrovia da melhor maneira possível para conectar estabelecimentos à ferrovia e atender às demandas dos moradores.

Pioneer Rails é um jogo Flip & Write onde você usará cartas de pôquer para estender seus trilhos de trem e construir uma mão de pôquer ao mesmo tempo.

A cada turno, você escolherá uma das cartas de poker reveladas. O naipe da carta ajuda você a estender sua ferrovia, conectando você a novas cidades e recursos circundantes. Ao se conectar a uma cidade, você ganhará a capacidade de fazer um bônus único. Ao cercar um recurso com suas faixas, você o ativará para pontuação no final do jogo. O valor da carta é adicionado à sua mão de pôquer, pela qual você marcará pontos adicionais no final da rodada.

A cada jogo você também estará competindo por 3 gols, o que significa que a cada jogo você será puxado em direções diferentes.

O mecanismo de recursos circundantes para ativá-los dá à Pioneer Rails uma sensação satisfatória de "enigma" ao jogo. Os objetivos variáveis ​​e as cartas de pôquer proporcionam rejogabilidade suficiente para que dois jogos nunca sejam iguais.