Tropical Tycoon é uma versão modificada do Monopoly que incorpora novas regras, novas peças e novas condições de vitória. Ele usa um DVD (obrigatório) para gerar eventos aleatórios.

Novas adições incluem:

Os jogadores têm trabalhos que dão vantagens individuais.

Além de casas de praia (casas) e resorts (hotéis), as propriedades podem ser desenvolvidas com cassinos, parques, restaurantes e píeres. A renda do Casino é pura sorte, mas por vezes o proprietário tem de pagar ao visitante. Os parques não rendem muito aluguel, e o aluguel que eles recebem é baseado no clima, que pode mudar a cada evento Chance ou Community Chest (o principal benefício do parque é o valor em Fortune Tokens no final do jogo: um parque em Gentle Sands é o equivalente a quatro milhões de dólares em dinheiro no final do jogo). O aluguel do cais depende não apenas do clima, mas também da presença ou ausência de um navio de cruzeiro, que também é afetado pelos eventos do cartão. Por fim, o aluguel dos Restaurantes depende das benfeitorias dos imóveis vizinhos. Existem muito poucos desses desenvolvimentos, então a competição por eles pode ser feroz!

Embora o layout básico do tabuleiro seja o mesmo de um tabuleiro de Banco Imobiliário padrão, não há cartas de Chance e Community Chest; quando um jogador pousa em um desses dois pontos, o DVD determina o que acontece.

Um dos dados tem um símbolo de TV no lugar do 1-pip; quando a TV é ligada, uma transmissão de notícias é reproduzida no DVD, que aciona um evento aleatório (muito parecido com Chance ou Community Chest).

Os jogadores coletam Fortune Tokens (e os ganham no final do jogo por meio de seu dinheiro e propriedades). O jogo termina quando um jogador vai à falência (ou, alternativamente, sempre que os jogadores decidem parar). O jogador com mais Fortune Tokens no final do jogo vence.