Madeira é uma ilha descoberta no início do século XV pelos marinheiros portugueses. A paisagem selvagem, coberta por uma densa floresta e a posição estratégica no meio do Oceano Atlântico fez deste um lugar de enorme importância nos descobrimentos portugueses. O que aconteceu na Madeira foi o "laboratório" do que viria a ser conhecido como o Império Português.

Plantações de trigo foram os primeiros meios para a sobrevivência da ilha. Depois disso, D. Henrique decidiu aumentar a economia do Império: o açúcar tornou-se o principal negócio de Madeira. Com a oferta de açúcar de outros lugares do mundo (como a África e Brasil) os resultados financeiros do açúcar não foram suficientes e a produção do famoso vinho da Madeira tornou-se o produto de maior importância econômica da ilha.

Os jogadores tentam ganhar privilégios e dinheiro adaptando-se a essas restrições, trabalhando no caminho para encontrar melhores campos para a agricultura, os produtos certos e obtendo a madeira preciosa, essencial para colocar-se novas estruturas nas cidades e construir navios para negociação em mercados estrangeiros e participar de novas expedições.

Madeira é um jogo de estratégia pesada, onde o objetivo final é desenvolver a ilha e ganhar mais privilégios na Coroa Portuguesa.

O jogo é tenso, cheio de escolhas difíceis com todo mundo se envolvendo em um conjunto dinâmico de mecanismos que permitem uma grande longevidade. O jogo gira em torno de uma nova mecânica de dados, onde os jogadores irão usar Guildas e Exército para ter acesso as diferentes capitanias, contratando os cinco personagens influentes hospedados nos principais edifícios da ilha e determinando os custos para executar as ações do edifício atualmente associado ao personagem contratado.

O Rei vai atribuir uma série de tarefas relativas como assentamentos, alistamentos, expedições, comércios e urbanização da ilha. A cada rodada, os jogadores devem escolher tarefas para fazer. Por três vezes, o Rei irá verificar as tarefas e dar pontos de privilégios em conformidade. Os jogadores devem escolher com cuidado o tempo correto para lhe mostrar suas realizações. Se for muito cedo e você irá ganhar privilégios insuficientes; se for tarde demais, corre o risco de que alguém lhe roube as melhores oportunidades. Será que você tem o que é preciso para superar todos esses esforços?

Cuidado, o trigo pode se tornar escasso, o dinheiro nunca é suficiente, a população está com fome e a sombra da pirataria está crescendo...