No MadCash, os jogadores começam com nada além das camisas do corpo e correm para acumular riqueza da maneira que puderem. Existem várias maneiras pelas quais os jogadores podem acumular dinheiro, incluindo conseguir empregos e jogos de azar, mas o truque é colocá-lo em sua conta bancária antes que o perca.

O tabuleiro do jogo é uma pista de corrida completa com um atalho e espaços projetados para criar ação ou forçar decisões a cada turno. Os jogadores usam dados para se mover pelo tabuleiro e adquirir empregos (e um salário subsequente), receber e-mails, coletar pagamentos em dinheiro e realizar várias outras ações. Todos começam usando dados e podem usar o dinheiro que arrecadam para investir em outras formas de transporte que permitem usar estrategicamente até 3 dados a cada jogada, isso também aumenta o salário do trabalho e a frequência com que são pagos.

Há um baralho de cartas de e-mail com espaços de e-mail correspondentes no tabuleiro que sujeitam os jogadores a uma variedade de eventos bons e ruins, incluindo aumentos salariais, contas e cartas com o poder de impedir o progresso de outros jogadores. Depois que os jogadores coletam dinheiro, eles tentam pousar em um caixa eletrônico para depositar em sua conta bancária. Até que o dinheiro de um jogador seja depositado com segurança no banco, é um jogo justo e pode ser roubado por outros jogadores ou perdido de várias outras maneiras.

MadCash pode ser jogado individualmente ou em equipes com o objetivo de acumular um saldo bancário de $ 50.000. A duração do jogo pode variar muito devido à volatilidade e imprevisibilidade do jogo.

O jogo foi projetado na tradição de outros jogos de corrida financeira como Monopoly e Parker Brothers Full House, mas com um elemento mais implacável e traiçoeiro, sem que nenhum jogador esteja realmente fora da corrida até que o jogo termine.