O Capitão Swallow sempre sonhou embolsar um grande tesouro, a fim de se aposentar em uma ilha remota – mas ele nunca contou com a forte concorrência de outros capitães como Stanley Rackum, Dirk Chivers e outros, inimigos gananciosos e cruéis que sempre conseguem atacar os navios da mesma forma que ele.
Se o Capitão Swallow quiser, finalmente, mergulhar de volta e desfrutar de dias de paz no sol, ele deve se tornar o pirata mais astuto dos mares e oceanos.
Em Libertalia, o jogador deve frustrar os planos dos piratas competitivos ao longo de três rodadas, enquanto o uso de cartas mostram os membros da tripulação como seus camaradas da pirataria armada.