Jamaica: The Crew possui um conjunto de vinte personagens, cada um com um poder especial, que adiciona sabor ao jogo sem grandes mudanças nas regras. Os personagens podem ser contratados quando você pagar a taxa de um porto e eles são "carregados" como qualquer outro recurso, seguindo as mesmas regras.

Você pode achar atrativo adicionar vários personagens ao seu barco - especialmente porque a maioria deles ganha ouro adicional no final do jogo -, mas com menos reservas dedicadas aos recursos regulares, a navegação torna-se mais arriscada. Em suma, mais desafio, diversão mais boba, mais Jamaica.