Il Vecchio é ambientado no século 15, quando Cosme de Mèdici – também chamado de “Il Vecchio” (o Velho) – e a sua família governam a região da Toscana e sua capital Florença. Os jogadores representam os chefes de famílias florentinas tentando levar suas casas ao poder. Para conseguir isso, eles enviam seus familiares para locais em Toscana para executar várias tarefas, especificamente para recrutar seguidores (cavaleiros, assassinos, abades) e recolher dinheiro.

Seguidores e dinheiro são necessários para assumir o controle de províncias em regiões vizinhas; controlar províncias fornece poder e uma ação de bônus.

Para completar essas tarefas, é importante ter um membro da família no lugar certo, na hora certa – para economizar tempo e dinheiro e atingir as metas de cada um.

No início do jogo, cada jogador tem quatro membros da família na Toscana. Os jogadores se revezam realizando uma ação. Antes de sua ação, um jogador pode pagar o dinheiro para mover um de seus próprios membros da família para outro local.

O jogo termina quando o poder dos Médici enfraquece, e o jogador com mais poder vence.