HOOKED ON HEREFORD faz parte de uma série de jogos de tabuleiro estilo Monopoly desenvolvidos por YMCAs locais no Reino Unido para gerar fundos para suas atividades. Os jogos da série são essencialmente os mesmos, mas como nas diferentes versões do Monopoly, o tabuleiro e os negócios são especificamente temáticos para a vila ou cidade representada no título - neste caso, a cidade de Hereford, no oeste da Inglaterra, em a fronteira com o País de Gales.

Os jogadores progridem no tabuleiro como resultado da rolagem de 2D6. Ao pousar em um quadrado da Empresa, o jogador pode comprar uma ação dessa empresa (há duas ações disponíveis em cada empresa), se desejar. Caso contrário, ele pode colocar a ação em leilão, sendo que qualquer excesso sobre o preço de venda é retido por aquele jogador como sua taxa por ser o leiloeiro.

Os jogadores que pousam em empresas que já possuem devem pagar para visitar, com o pagamento devido baseado em quantas ações possuem naquela empresa em particular e nas outras duas empresas da mesma série de cores. Como as ações podem pertencer a dois jogadores diferentes, ambos podem exigir pagamento de um visitante.

Certas casas no tabuleiro exigem a retirada de uma carta de Sorte que normalmente resulta em receitas recebidas ou pagas ao banco.

O quadrado “Novas Cotações de Ações” resulta na alteração dos preços das ações de alguns dos blocos de empresas. Isso resultará em jogadores perdendo ou ganhando dinheiro com as ações que possuem. Também exige que os jogadores coloquem uma de suas ações em leilão, permitindo assim que os jogadores negociem ações.

O jogo pode terminar de três maneiras, que devem ser decididas antes do jogo começar:
- Depois de um tempo definido.
- Quando o primeiro jogador falir.
- Quando todos, exceto um jogador, faliram.

No final do jogo, o dinheiro é contado e as ações são avaliadas em qualquer que seja a taxa atual. O jogador com o maior patrimônio é declarado o vencedor.