Em Drum Roll cada jogador assume o papel de um dono de circo no início de 1900. Cada jogador se move em torno da Europa contratando artistas e recebendo doações.
Há cinco principais categorias de artistas: os Domadores, os Acrobatas, os Bizarros, os Magos, e os Malabaristas. Cada um deles têm demandas diferentes que o jogador deve cumprir, a fim de dar o seu melhor desempenho.
Os requisitos, que variam entre os intérpretes, são equipamentos, ensaio, suprimentos, costumes e promoção. Existem três níveis de performances que cada performer pode acabar fazendo em um show: um pobre, um bom, e um espetacular. Quanto maior o nível de desempenho, os requisitos de cada artista aumentam.
Há também outras maneiras de melhorar um circo, como trailers, investimentos e pessoal que vai ajudar o desempenho geral.