Ganha o jogo o jogador que possuir maior número de pontos de vitória após o sexto turno. Estes pontos de vitória podem ser conquistados de várias maneiras, o que torna Cuba um jogão de estratégia.

Cada jogador assume o controle de uma pequena cidade em Cuba que possui terras para plantação, extração de recursos e construção de edifícios diversos. Os produtos extraídos das plantações são tabaco, açúcar e frutas. Estes produtos podem ser negociados no mercado (aqui entra o conceito de oferta e procura) ou carregados para navios no porto da ilha. Na extração dos produtos eles ficam no terreno de sua cidade. Mas cuidado! Não deixe terminar o turno com os produtos no terreno que irão estragar. É necessário comercializá-los ou guarda-los no armazém da cidade. Os recursos são água, pedra e madeira que servem para construir edifícios na sua fazenda. E os produtos manufaturados são rum e caixa de charutos. Estes são os mais valiosos para carga de navios e mercado. O jogador possui 5 cartas que indicam qual ação irá fazer na rodada. Ele escolhe 4 cartas e a quinta é utilizada para ir ao Parlamento influenciar os políticos com leis interessantes. As cartas são: Trabalhador, Vendedora, Arquiteto, Capataz e Prefeito. As cartas fornecem ações diferentes que variam de recolher produtos e recursos, ir ao mercado, carregar os navios, construir edifícios e ativar edifícios.