"Às vezes o sucesso não tem nada a ver com habilidade." - Anônimo (conforme citado na frente da caixa)

O objetivo do jogo é subir na escada corporativa para a suíte da cobertura e se tornar o CEO da empresa.

Este jogo é essencialmente uma corrida de rolar e mover, com cartas de evento e dinheiro e outras reviravoltas para torná-lo um pouco mais interessante. Em vez de rolar o dado para determinar o quão longe você se move, o rolo determina de qual baralho você compra. A carta determina seu movimento, geralmente dando a você uma escolha. Por exemplo, aqui está uma carta do baralho "Vida Pessoal": "De repente, você é atingido por dois processos de paternidade. Colete (2) fichas inimigas e volte (3) ou pague $ 2.500." Aqui está um de "Conexões": "A esposa do seu chefe gosta de você em um piquenique da empresa. Suba (2) ou colete $ 500 e duas fichas de amigo."

Na maioria dos turnos, você terá que tomar uma decisão sobre como equilibrar melhor seu progresso com seu dinheiro, amigos e inimigos. As fichas de amigos são concedidas para vários eventos "amistosos" e as fichas de inimigos são ganhas por todas as pessoas que você pisou para se elevar. Os Friendchips podem ser transformados em $ 250 cada, se você não puder fazer pagamentos de empréstimos, ou podem ser usados para subir um espaço extra. As fichas inimigas podem ser compradas por $ 500, e você não pode entrar no escritório do CEO (e ganhar o jogo) a menos que tenha mais fichas de amigos do que fichas inimigas. Você também deve entrar no escritório do CEO por contagem exata, então ajuda ter chips de amigos para ajustar seu movimento conforme necessário.

Além disso, certos quadrados indicam que uma carta do baralho "Outside Influence" foi comprada. Essas cartas afetam todos os jogadores. Esses eventos podem se referir ao departamento indicado nos espaços do tabuleiro. Os departamentos são "Vendas", "Contabilidade", "Processamento de Dados", "Gerente" etc. Uma carta do baralho de Influência Externa é: "Um novo simulador aumenta a produtividade do Departamento Técnico. Todo o pessoal técnico sobe (3 )"