Cave Pilot 55 é um jogo de tabuleiro 'Arcade' onde 1-4 jogadores pilotam seus sofisticados aviões morcego tecnológicos através de uma caverna manopla. Os jogadores contribuem em conjunto para a construção da caverna.

O objetivo do jogo é terminar vivo com o maior número de pontos de experiência ganhos durante a corrida.

A cada turno, o jogador coloca uma pequena parte da caverna na mesa, representando o teto ou o chão da caverna. Ao fazer isso, uma longa pequena caverna é criada na qual diferentes objetos ou animais perigosos (morcego vampiro, centopéias gigantes, raios laser, etc.) são mostrados. Durante o movimento, os aviões-morcego voam ao longo do teto da caverna ou ao longo do chão da caverna até chegarem a uma caverna e terem que enfrentar seus horrores. A luta de dados que se segue durante um encontro pode ser ganha (pontos de experiência são ganhos) ou perdida, dependendo da força e do equipamento do avião-morcego. Os jogadores podem fortalecer seus aviões de morcego atualizando várias partes de seu avião (escudos, ataque de curto alcance, armadura de placas, poder, manobrabilidade e navegação e controle), porém apenas em locais específicos da caverna. Os jogadores podem não apenas investir seu dinheiro em atualizações, mas também podem decidir comprar mísseis de longo alcance ou combustível de reforço. Os mísseis de longo alcance podem ser usados para atirar em rivais, cavernas e obstruções. O combustível de reforço é usado para superar outros jogadores jogando um turno extra ou para se mover na diagonal. Alguns locais de cavernas também oferecem a possibilidade de explorar o ambiente local e, com um pouco de sorte, os jogadores podem encontrar atualizações especiais lá.

Cada jogo, o layout, o comprimento e a dificuldade da caverna são diferentes. É um jogo tático, emocionante até o último turno, baseado em algumas regras simples, em um mundo tecnológico de ficção científica steampunk, onde os jogadores precisam lidar continuamente com recursos limitados.