Cartagena: Escape Diaries é baseado no clássico jogo Cartagena e apresenta várias formas de jogar.

No jogo original, agora denominado "Primeira Fuga", cada jogador tem um grupo de seis piratas animais e o objetivo é ser o primeiro a fazer todos os seis escaparem pelo tortuoso túnel subterrâneo que conecta a fortaleza ao porto, onde um barco à vela os espera.

Para mover um pirata, é necessário jogar uma carta da sua mão. Cada carta possui um dos seis símbolos, e quando você joga uma carta, move um dos seus piratas para o próximo símbolo correspondente no túnel, saltando sobre símbolos iguais onde outro pirata já está posicionado. A única forma de obter mais cartas, no entanto, é mover um pirata para trás; mais especificamente, mover um dos seus piratas para o primeiro espaço que tenha um ou dois piratas, pegando uma ou duas cartas depois disso. A cada turno, você realiza de 1 a 3 ações, seja movendo para frente ou para trás, ou ambos.

Quando você move um pirata até o final da pista, ele sobe no barco à vela, onde deve aguardar os outros piratas de sua tripulação. Porém, a cada passo em direção à vitória, você terá menos e menos piratas para mover a cada turno, o que pode te prender em ações que você não quer fazer, então planeje bem e não se deixe ficar sem opções!

Na "Segunda Fuga", chamada "Siga o Capitão", você coloca um chapéu de capitão em um dos seus piratas e usa os poderes desse líder. Na "Terceira Fuga", "Raftes Arriscados", você pode tentar escapar da fortaleza mais rapidamente em um jangada com vazamentos — e arriscar afundar no processo. Combinando a Segunda e a Terceira Fugas, você tem a "Quarta Fuga" — "Todos Juntos Agora!"