Captain's Sea é um jogo de complexidade baixa a moderada para dois jogadores que assumem as funções de capitães das fragatas americanas originais (Chesapeake, Congress, Constellation, Constitution, President, e United States) ou seus oponentes das marinhas britânica ou francesa durante a virada do século XIX. Todos os duelos clássicos travados por esses navios são representados em detalhes. Ao contrário de outros jogos da era da vela que se concentram nas ações da frota, Captain's Sea coloca você no convés de um único navio com a responsabilidade de conduzi-lo à vitória. Você deve manobrar contra o vento e seu oponente para atingir o poder de fogo ideal, bem como gerenciar sua tripulação enquanto eles lutam para manobrar as armas, trabalhar o cordame e reparar os danos da batalha, tudo isso enquanto é martelado pelo tiro em chamas e estilhaços voadores causados ​​por seu inimigo. Você pode manter sua equipe em boa ordem ou será o primeiro a atacar as cores?

A ação do jogo é conduzida pelo controle do medidor de tempo. Isso é feito de uma maneira única, movendo os navios em relação ao vento e uns aos outros, enfatizando o benefício da posição. O navio com a melhor posição tem maior flexibilidade de manobra, pois cada jogador pré-determina o movimento de seu navio por meio de um processo de seleção de ação simples que não requer lápis e papel para rastrear. Os jogadores também devem alocar os pontos de tripulação disponíveis (uma mercadoria que diminui à medida que um navio sofre danos) para equipar as armas, cordames ou outras ações que a situação possa exigir. Um baralho de cartas de ação fornece sabor de época e mudanças de sorte. Ao longo de uma curva, você, como capitão, é bombardeado com decisões difíceis que determinam o destino de seu navio.

Incluídos no jogo estão dez cenários, incluindo engajamentos clássicos como Constellation vs. L'Insurgete (9 de fevereiro de 1799), Constitution vs. Guerrier (19 de agosto de 1812) e Chesapeake vs. Shannon (1 de junho de 1813). Mesmo aqueles navios que não lutaram em um grande confronto têm a oportunidade de jogar em uma oportunidade histórica perdida. Além disso, os jogadores acharão fácil criar pares hipotéticos para ver o que poderia acontecer.