A Splendid Little War: The 1898 Santiago Campaign lida com todos os aspectos da Campanha de Santiago Cuba de 1898. O jogo cobre toda a campanha e inclui os Rough Riders, Guerrilhas cubanas (e espanholas), Gatling Guns, o Balão de Observação dos EUA, Engenheiros , e quase tudo no meio. A maioria das unidades são regimentos e batalhões, e os regimentos dos Estados Unidos podem se dividir em unidades do tamanho de quase batalhões para trocar força por velocidade e também para absorver perdas em combate. Os EUA, com mais poder de fogo e melhor artilharia, têm a vantagem, mas a escavação dos defensores espanhóis, a chegada da coluna de ajuda espanhola e a consequente febre amarela afetarão as forças americanas e podem transformar uma pequena guerra esplêndida em derrota.

Existem três cenários curtos que cobrem os principais compromissos da campanha:
- A batalha por El Caney.
- Os infames Rough Riders e a batalha de San Juan Hill.
- A combinação dos dois que cobre o primeiro dia da campanha.

Bem como o Jogo de Campanha que cobre os 14 dias inteiros de batalha desde o ataque inicial dos EUA em 1º de julho até a rendição espanhola em 14 de julho.